[Dissident]

Похоже разобрался немного.
Собственно его (этого окна) и не должно быть в контексте описанной мной ситуации (для того пользователя, на котором я проверял).
Просто потому, что бизнес-процесс создавал пользователь, который почту получает исключительно через Outlook (он и является ответственным за БП). Соответственно, когда само бизнес-правило отрабатывает для пользователя А (у которого почта через роутер идет), то сама запись письма в системе создается бизнес-процессом, и по видимому изначально тем, кто сей БП создал и настроил :-)
И роутер, по-видимому, при определении "кто хозяин", ориентируется именно на создателя письма. А он - аутлуковский юзер. Которому галку отправки выставить нельзя, потому как интерфейс настройки ЭП у него отличается от интерфейса настройки ЭП для юзера юзающего роутер.